Формування чернечої традиції на Русі сходить до часів Великого князя Київського Володимира Святославовича (+1015), незабаром після його одруження на візантійській принцесі Анні і Хрещення Київської Русі.
Так святитель Київський Іларіон Русин у своєму знаменитому похвальному слові, присвяченому пам'яті князя Володимира — "Слові про закон і благодать», виголошену між 1037 і 1043 рр., стверджує, що вже за часів Володимира в Києві «монастирові на горах сташа, чорноризці явишася».
До цього періоду, імовірно, сходить і перша поява києворуських паломників і ченців на Святій Горі Афон. На жаль, точних документальних свідчень цьому не збереглося. В архіві Афонського Свято-Пантелеймонового монастиря найдавніші акти, що стосуються давньоруського святогірського монастиря, відносяться до 1030 і 1048 рр. З них ми дізнаємося, що руська Свято-Успенська Богородична обитель «Ксилургу» (грец. ξυλουργός – тесля або древоділ) до 1030 р. вже мала статус Ігуменарія (акт 1), а в указі візантійського імператора Костянтина IX Мономаха від 1048 р. іменується царською Лаврою (акт 3).
Більш давні документи через численні пожежі і розорення обителі не збереглися. Відсутність в архіві Руського на Афоні Свято-Пантелеймонового монастиря більш давніх актів довгий час змушувало сумніватись у достовірності святогірських переказів про походження давньоруського чернецтва на Афоні і першої давньоруської обителі тут до часів князя Володимира.
Проте в 1932 році в архіві Великої Лаври св. Афанасія на Афоні групою французьких дослідників на чолі з видатним візантиністом проф. Полем Лемерлем, які займалися пошуками і виданням давніх актів афонських обителей, вдалося виявити невідомий до того документ, що підтверджував більш давнє походження руського монастиря на Афоні.
Зокрема, в збереженому в архіві Лаври (ящ. 1, док. 173) святогірському акті за лютий 1016 стоять підписи 21 ігумена афонських обителей, і серед них підпис ігумена руського монастиря, яка з грецького перекладається так: "Герасим монах, милістю Божої пресвітер і ігумен обителі Роса, свідчачи, власноруч підписав". Документ написаний на пергаменті. Підпис руського ігумена Герасима стоїть тринадцятим з двадцяти одного.
На думку В. Мошина, А. Тахіаоса та інших дослідників афонських архівів, в Акті 1016 р. мова йде саме про перший руський святогірський монастир, що став пізніше відомим під назвою «Ксилургу» або «Древоділ», який вже до 1048 р. мав статус Царської Лаври.
Як зазначає проф. А. Тахіаос, «Ніяк не можна засумніватися в тому, що тут перед нами свідчення про існування руського монастиря на Святій Горі. В ту епоху руський народ і його країна позначалися на грецькій мові несхильним власним іменем «Рос» (Ρῶς), в перший раз згаданим у документі патріарха Константинопольського Фотія у 867 році».
Отже, святогірський Акт 1016 р. однозначно підтверджує появу давньоруського монастиря на Афоні ще за часів св. кн. Володимира Київського. І хоч сам Акт підписаний через півроку після смерті київського володаря, немає сумнівів, що сам монастир був заснований ще задовго до цієї події. Це припущення підтверджує і той факт, що підпис руського ігумена стоїть тринадцятим серед 21-го підпису всіх ігуменів святогірських монастирів. На Афоні зазвичай підписи ставляться у відповідності з місцевим диптихом і статусом святогірських обителей. І тринадцяте місце в такому диптиху підтверджує особливий статус руського монастиря і його відносно немолоде походження.
Крім святогірського Акта 1016 року існує і ряд непрямих свідчень, що підтверджують думку про заснування давньоруського монастиря на Афоні за часів кн. Володимира Київського. Так у руському літописі за 1496 р. стверджується, що "зі старовини монастир св. Пантелеймона в святій горі будова бяше прежніх великих князів руських від великого Володимері". Також і в матеріалах архіву Афонського Хіландарського монастиря за 1583 р. простежується це афонське передання. Зокрема, у зверненні до царя Іоанна Грозного, говорячи про Афонський Пантелеймонів монастир, зазначається: "понеже будова і пошані є святого Князя Володимира, і в наших країнах похвала царству ті». Цей документ підписаний святогірським протом Пахомієм і всіма старцями Святої Гори.
На думку проф. А. Тахіаоса, це повідомлення запозичене з більш давніх, які не збереглися до наших днів, афонських актів і «сходить до стародавньої слов'янської традиції, що відродилася в XVI столітті».
І хоча самі ці згадки XV-XVI ст. про заснування і облаштування св. кн. Володимиром давньоруського монастиря на Афоні не можуть служити підтвердженням цієї версії, однак в контексті відомостей святогірського Акта 1016 є важливим доповненням до наявних відомостей.
Наступником згаданого в акті 1016 ігумена Герасима був, вірогідно, ігумен Феодул, який залишив свій підпис на взаємному акті обителей Есфігмен і Ксилургу за 1030 рік. Про це відомо з відповідного акту, що зберігається в архіві Пантелеймонова монастиря на Святій Горі.
Свого найбільшого розквіту давньоруська обитель на Афоні досягла при синові Володимира - Великому князі Київському Ярославі Мудрому. Про це ми можемо судити зі збережених в архіві «Русика» документів за 1030, 1048, 1070 і 1142 рр. Так в акті 1048 року, як вже було сказано, візантійський імператор Костянтин IX Мономах іменує руську обитель Богородиці Ксилургу «Царською Лаврою». З цього ж документу ми дізнаємося, що руський монастир у спірних питаннях мав право безпосередньо звертатися до самого імператора, минаючи Протат Святої Гори, що було заборонено іншим афонським обителям. Вже в цей період "Русик" мав розвинуте господарство і утримував працівників. У нього була пристань, судна, хлібна рілля, млин, власна дорога від пристані до монастиря.
Говорячи про давньоруський монастир на Афоні, неможливо обійти увагою і факт прийняття чернечого постригу на Святій Горі прп. Антонієм Печерським. Цей подвижник має особливе значення в сонмі давньоруських святих і здавна шанується як «начальник всіх руських ченців».
Однак, незважаючи на таке центральне значення особистості преподобного Антонія в історії Православної Церкви і Київської Русі, збережені відомості про нього досить мізерні і суперечливі. Особливо мало інформації про період перебування подвижника на Святій Горі Афон.
Останнім часом у популярної літературі утвердилася думка, ніби преподобний Антоній Печерський подвизався на Афоні в грецькому монастирі Есфигмен, чому в якості підтвердження демонструється невелика печерка-грот з надбудованою над нею в кінці XIX століття каплицею в ім'я святого Антонія Есфігменського.
Однак чи справді ця печера належала Київському Антонію? І чи дійсно Антоній Есфігменський тотожний преподобному Антонію Печерському? Це питання досі залишається відкритим, оскільки вагомих доказів есфигменської гіпотези, що поширилася з середини XIX століття, представлено так і не було.
Крім відомої нині печери Антонія Есфігменского існувала на Афоні в XVIII - XIX ст. і інша печера, яку теж приписували преподобному Антонію Печерському, — неподалік від Великої Лаври святого Атанасія. Про неї згадується в паломницьких звітах Чернігівського ієромонаха Іполита (Вишенського). Також існувала версія про перебування прп. Антонія в Іверському афонському монастирі.
На думку більшості дослідників, тут мала місце спроба російських паломників, які активно почали приїжджати на Афон у XIX столітті, самостійно відшукати місце подвигу шанованого на Русі «начальника всіх руських ченців». Але якщо Велика Лавра відмовилася визнати паломницьку ідентифікацію печери, що знаходиться в її межах, то грецька обитель Есфигмен – визнала це можливим і дозволила прочанам над печерою спорудити храм в ім'я святого Антонія Есфігменского.
Слід звернути увагу на те, що есфігменська гіпотеза вже відразу після своєї появи в XIX столітті піддалася гострій критиці з боку ряду відомих церковних істориків. Зокрема, сумніви в її достовірності висловлювали єпископ Порфирій (Успенський), який чимало попрацював в архівах святогірських монастирів; архімандрит Антонін (Капустін), який вивчав обителі Святої Гори в 1859 році; професор Євген Голубинський, архим. Леонід (Кавелін) та інші. Всі вони, незалежно один від одного, прийшли до висновку, що есфігменське житіє і пред'явлювана есфигменцями печера не є автентичними і були «винайдені» напередодні приїзду в 1843 р. на Святу Гору великого князя Костянтина Костянтиновича Романова з метою привернути увагу знатних російських паломників до їх обителі.
Єп. Порфирій (Успенський) в 1846 р. ретельно вивчив всі наявні в бібліотеці Есфігмена документи і акти, але жодного документального підтвердження есфігменській гіпотезі так і не знайшов. За його словами, раніше 40-х рр. XIX ст. в обителі немає слідів про перебування тут прп. Антонія.
Вже в наш час відомий французький історик і видавець афонських архівних документів проф. Жак Лефор в 1970-е роки скрупульозно пропрацював архів Есфігмена, опублікувавши у Франції есфігменські акти візантійського періоду у багатотомній серії «Архіви Афону» (Archives de l Athos). Ретельно вивчивши всі наявні джерела та існуючу літературу з історії Есфігмена, він прийшов до висновку, що есфігменська легенда про прп. Антонії Печерському вперше з'явилася близько 1840 року. Нічого більш древнього з цього питання їм теж знайдено не було.
Починаючи з 40-х рр. XIX ст. монастир Есфігмен неодноразово переробляв і редагував своє житіє преподобного Антонія Есфігменського, прагнучи привести наявні неточності до відповідності зі слов'янськими джерелами.
Посилаючись на виниклу в Есфігмені легенду, в 1895 році настоятель монастиря архімандрит Лука Агіограф звернувся в Київську духовну консисторію з проханням про заснування в Києві подвір'я Есфігменського монастиря з каплицею в ім'я преподобних Антонія, Афанасія і Григорія. Однак духовна консисторія, яка засідала під головуванням церковного історика протоієрея Петра Лебединцева, 16 червня 1895 року не прийняла позитивного рішення через відсутність досить переконливих до того підстав. Зокрема, отець Петро Лебединцев у відкликання писав, що «...про перебування і постриження Антонія Печерського в Афонському Есфігменському монастирі немає ні запису, ні переказів в літописах і Печерському патерику...". Остаточно питання було знято указом Святійшого Синоду від 12 жовтня 1895 року на ім'я митрополита Київського і Галицького Іоанникія, де на підставі вищевикладеного відмовлялося в задоволенні прохання настоятеля Есфігменського монастиря.
Важливо відзначити, що, крім досить пізніх легенд про існування печер преподобного Антонія Печерського біля Великої Лаври святого Атанасія і Есфігменського монастиря на Афоні, є ще один переказ про те, що майбутній батько руського чернецтва спочатку подвизався на Святій Горі не в грецькому, а в давньоруському монастирі Успіння Богородиці («Ксилургу», або «Древоділ»). Дослідники афонської спадщини А. Тахіаос, В. Мошин та інші вважали, що прп. Антоній приймав чернецтво саме в руському монастирі на Афоні. Як пише грецький професор Тахіаос, "коли на Афон прибув святий Антоній, руське чернецтво вже знайшло там якісь традиції. Приїхавши на Афон, святий Антоній виявив там повністю сформований руський монастир, в якому і зупинився, відвідавши перед тим, ймовірно, й інші обителі, де були слов'янські ченці». Цю ж думку розділяє і відомий історик і археолог акад. П. П. Толочко.
Якщо на момент перебування прп. Антонія на Афоні вже існував тут руський монастир (а Акт 1016 р. не залишає в цьому сумнівів), то логічно випливає, що своє чернече навчання він проходив під керівництвом не грецьких, а руських святогірських старців, причиною чого міг бути і відомий мовний бар'єр, характерний для слов'янського чернецтва на Афоні донині.